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1999年10月23日(土)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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☆筑波大 ３（１−０）０ 慶應義塾
（２−０）
得点者） 6分【筑波大】渡辺隆正
52分【筑波大】羽生直剛 （アシスト・羽山拓巳）
69分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・渡辺隆正）
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1999年10月24日(日)12:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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☆駒澤大 ２（１−１）１ 東京学芸大
（１−０）
得点者）24分【駒澤大】内田 潤 （ＦＫを直接）
44分【東学大】堀之内聖 （アシスト・久保田司郎）
82分【駒澤大】鎌田浩史
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1999年10月24日(日)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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順天堂大 ０（０−０）２ 明治大☆
（０−２）
得点者）77分【明治大】長谷川満 （アシスト・井上大輔）
89分【明治大】合田薫弘 （アシスト・梅田直哉）
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1999年10月24日(日)13:00 Kick Off 於：江戸川区陸上競技場
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☆国士舘大 ２（１−０）０ 中央大
（１−０）
得点者）24分【国士大】西村卓朗 （アシスト・板橋裕也、植田洋平）
68分【国士大】佐伯直哉
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