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1999年10月16日(土)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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順天堂大 １（０−１）２ 中央大☆
（１−１）
得点者）13分【中央大】松田真司
46分【順 大】峯岸和巳 （アシスト・早川知伸）
59分【中央大】西川吉英 （アシスト・福島大地）
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1999年10月17日(日)12:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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国士舘大 １（１−１）１ 明治大
（０−０）
得点者）35分【明治大】池上寿之 （アシスト・長谷川満）
43分【国士大】板橋裕也
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1999年10月17日(日)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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☆駒澤大 ２（０−０）１ 慶應義塾
（２−１）
得点者）47分【駒澤大】内田 潤 （ＰＫ）
54分【慶 應】吉田圭助
69分【駒澤大】深井正樹 （アシスト・高橋健次）
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1999年10月17日(日)14:30 Kick Off 於：浦和市駒場スタジアム
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☆筑波大 ２（０−０）０ 東京学芸大
（２−０）
得点者）46分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・小野隆儀）
63分【筑波大】小野隆儀 （アシスト・戸田光洋）
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