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1999年10月9日(土)12:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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中央大 １（０−１）３ 東京学芸大☆
（１−２）
得点者） 7分【東学大】堀之内聖 （アシスト・本多進司）
48分【中央大】西川吉英
61分【東学大】本多進司 （アシスト・久保田司郎）
75分【東学大】伊藤崇憲
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1999年10月9日(土)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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国士舘大 ２（２−１）２ 筑波大
（０−１）
得点者） 7分【筑波大】小柴 誠 （アシスト・戸田光洋、羽生直剛）
34分【国士大】松田和之 （アシスト・鈴木勝大）
40分【国士大】佐伯直哉
74分【筑波大】小井土正亮（アシスト・曽田雄志）
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1999年10月10日(日)14:30 Kick Off 於：江戸川区陸上競技場
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明治大 １（１−１）３ 慶應義塾☆
（０−２）
得点者）31分【明治大】牛鼻 健 （アシスト・河口真一）
35分【慶 應】大類哲朗 （ＦＫを直接）
55分【慶 應】戸塚 健
58分【慶 應】戸塚 健 （ＦＫを直接）
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1999年10月10日(日)14:30 Kick Off 於：川越運動公園陸上競技場
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☆順天堂大 ２（２−０）１ 駒澤大
（０−１）
得点者）11分【順 大】早川知伸 （アシスト・峯岸和巳）
36分【順 大】石原克哉 （アシスト・峯岸和巳、桜井智徳）
80分【駒澤大】深井正樹 （アシスト・内田 潤）
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