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1999年10月2日(土)12:30 Kick Off 於：江東区夢の島陸上競技場
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☆中央大 ３（２−１）２ 慶応義塾
（１−１）
得点者）11分【中央大】吉川聡司 （アシスト・宮沢正史）
16分【中央大】太田浩史 （アシスト・星野大樹）
37分【慶 應】槻木清道 （アシスト・冨田 学）
55分【中央大】太田浩史 （アシスト・西川吉英）
75分【慶 應】戸塚 健
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1999年10月2日(土)14:30 Kick Off 於：江東区夢の島陸上競技場
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国士舘大 １（１−０）２ 駒澤大☆
（０−２）
得点者）13分【国士大】板橋裕也
49分【駒澤大】津村典明 （アシスト・深井正樹）
73分【駒澤大】深井正樹 （アシスト・高橋健次）
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1999年10月3日(日)14:30 Kick Off 於：古河市立古河サッカー場
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明治大 ０（０−０）１ 東京学芸大☆
（０−１）
得点者）46分【東学大】神田文之 （アシスト・久保田司郎）
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1999年10月3日(日)14:30 Kick Off 於：栃木県グリーンスタジアム
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☆順天堂大 ３（１−１）２ 筑波大
（２−１）
得点者）18分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・曽田雄志）
30分【順 大】早川知伸
60分【順 大】早川知伸 （ＰＫ）
65分【筑波大】羽山拓巳 （ＦＫを直接）
86分【順 大】田嶋直人
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