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1999年9月23日(祝)12:30 Kick Off 於：高崎市営浜川陸上競技場
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☆国士舘大 ５（２−１）１ 慶應義塾
（３−０）
得点者）24分【慶 應】皆福哲哉
26分【国士大】鈴木勝大 （ＦＫを直接）
44分【国士大】白尾秀人 （アシスト・渡辺 誠、鈴木勝大）
57分【国士大】板橋裕也 （アシスト・植田洋平）
63分【国士大】白尾秀人 （アシスト・木谷公亮）
72分【国士大】オウンゴール
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1999年9月23日(祝)14:30 Kick Off 於：高崎市営浜川陸上競技場
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明治大 ３（２−１）３ 駒澤大
（１−２）
得点者） 3分【明治大】星出 悠
5分【駒澤大】巻誠一郎 （アシスト・高橋健二）
29分【明治大】牛鼻 健 （アシスト・長谷川満）
50分【駒澤大】三上卓哉 （アシスト・深井正樹）
88分【駒澤大】前田欽也 （アシスト・森田真実）
89分【明治大】池上寿之
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1999年9月26日(日)12:30 Kick Off 於：大井陸上競技場
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☆順天堂大 ３（３−０）０ 東京学芸大
（０−０）
得点者）10分【順 大】早川知伸 （アシスト・堀 徹也）
18分【順 大】早川知伸 （ＰＫ）
43分【順 大】石原克哉 （アシスト・早川知伸）
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1999年9月26日(日)14:30 Kick Off 於：大井陸上競技場
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中央大 １（０−１）２ 筑波大☆
（１−１）
得点者） 5分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・曽田雄志）
75分【中央大】西川吉英
85分【筑波大】戸田光洋 （アシスト・小野隆儀）
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