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1999年9月18日(土)16:00 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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国士舘大 ０（０−１）１ 東京学芸大☆
（０−０）
得点者）14分【東学大】木下直洋
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1999年9月18日(土)18:00 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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順天堂大 ０（０−２）２ 慶應義塾☆
（０−０）
得点者）17分【慶 應】戸塚 健 （アシスト・吉田圭助）
41分【慶 應】冨田 学 （アシスト・吉田圭助、戸塚 健）
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1999年9月19日(日)12:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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☆明治大 ３（０−１）２ 筑波大
（３−２）
得点者）70分【明治大】牛鼻 健
79分【筑波大】曽田雄志 （アシスト・羽山拓己）
83分【明治大】小田卓矢 （アシスト・梅田直哉）
85分【筑波大】オウンゴール
87分【明治大】合田薫弘
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1999年9月19日(日)14:30 Kick Off 於：国立西が丘サッカー場
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中央大 ０（０−１）２ 駒澤大☆
（０−１）
得点者）４分【駒澤大】巻誠一郎 （アシスト・深井正樹）
64分【駒澤大】深井正樹
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